A céget egykoron Harris Holland alapította 1835-ben. Annak ellenére, hogy családi hátteréről keveset lehet tudni, az biztos, hogy Harris kezdetben egy dohányüzletet működtetett Londonban. Minden bizonnyal eredményes lehetett a vállalkozás, hiszen gyakran járt különböző lövészeti eseményekre és tekintélyes londoni klubokba.

Sikeres lövész hírében állt és mint tehetős vállalkozónak kézenfekvőnek tűnt egy saját fegyverkészítő üzem megalapítása. Eleinte -a már akkor is különleges alkotásoknak tartott fegyvereket- H. Holland feliratok ékesítették. A ma ismert Holland & Holland márkanév az egykori inasként alkalmazott Henry Holland unokaöcs neve alapján változott meg 1876-ban.

1883-ban a Holland & Holland először vett részt a The Field nevű szaklap által szervezett fegyverversenyben, ahol példátlan sikereket aratott az összes meghirdetett kategóriában. Ez kellő mértékű hírnevet és elismerést generálva hatalmas lökést adott a márkának a versenytársakhoz való felzárkózáshoz. 

Manapság a legmodernebb technológiai eljárásokat alkalmazzák, ragaszkodva a gondos kézi eljárásokat igénylő munkafeladatok tradicionális elvégzéséhez. Egyes darabok elkészítése akár 1250 munkaórát is igénybe vehet. A fegyvereken túl értékes ruházatból és kellékekből álló kollekciót vezettek be mind a lövészek, mind pedig a kísérő hölgyek és urak számára. Bemutatótermeket nyitottak a világ legelitebb bevásárló desztinációiban, köztük Párizsban a Victor Hugo Avenue-n, New York-ban az 57. utcában, a Londoni Heathrow 3-as terminálján és 2007-ben már Moszkvában is.